更新日：2010/01/17
⇒上越市から⇒南魚沼市までの、県内国道です。すぐ前の国道２５２号線と似たような役割の道路です。
国道８号の三ッ屋交差点（⇒「ちず丸」の該当地域）からスタートします。ほぼまっすぐ東に進んでいくと、浦川原区の途中でほくほく線が近づいてきます。そのまま保倉川沿いを進みます。途中、ちず丸で「大島区大平・大島区上達・大島区下達錯雑地」と書かれた何とも不気味なゾーンがありますが（mapionなどの地図では普通ですが…）そこを越えて、大きくカーブした先に儀明峠トンネルというやや長いトンネルがあります。その先が⇒十日町市。
国道３５３号や国道４０３号との枝分かれもありますが、途中で旧松代町の中心地があり、ようやく人里という感じになります。が、それもすぐに終了し、トンネルゾーンに入ります。不意に下りに入り、気がつくと十日町の町並みが近づいてきます。浅河原交差点（⇒「ちず丸」の該当地域）で右折して十日町橋を渡り、信濃川越えをします。川治川沿いを、町の中心を避けるように進んでいき、飯山線の下をくぐり、国道１１７号を貫いて、再び田舎エリアに。案外快適な道ですが、有名な八箇峠に向かって緊張が高まってきます。もっとも現在では八箇トンネルがあり良い道になってますが、地図上では昔の八箇峠越えの名残が残っています（⇒「ちず丸」の該当地域、点線がそれ）。トンネルを抜け、平手川沿いを進みます。上越新幹線の塩沢トンネルの上を通ったりもしながら（⇒「ちず丸」の該当地域）そのまま進んでいきます。、関越道の上を通り抜け、六日町ICへ（⇒「ちず丸」の該当地域）。そしてすぐそこに終点・美佐島交差点があります。
八箇峠は地元では悪路として有名らしく、八箇トンネルを有しながら冬は結構危険な路線でもあります。そこで、八箇トンネルの十日町側ちょっと手前の所から新しい道路を造り、さらに全長5kmのトンネルを掘り、六日町の遥か北に抜けて、そこからほくほく線に近い線形で六日町に入っていくという「八箇峠道路」の構想が進められています。当然、それができればそちらが国道２５３号になるでしょう。十日町市民にとっては結構切実な問題なのかもしれません。これができれば、十日町―六日町（―関越道）ルートがかなり便利になります。
一方の上越―十日町は、基本的には旧松代町のための道と行っても過言ではないと思います。普通に生活していて、十日町市街地から上越に出る必要はほとんどないからです。ただ一方で、魚沼のヒトが上越に抜けるには、これが最短の道です。天気が良ければ必ずしも走りにくい道ではなく、車通りは少なめなので、２時間もかからないと思います。
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